Direzione Monticchiello, questo itinerario si snoda tra alcune delle strade più panoramiche della Val d’Orcia, tra cui la famosa strada ricca di curve e cipressi, nota per i numerosi spot automobilistici in cui è comparsa. Inizia la visita di Monticchiello, un piccolo borgo medievale arroccato su una collina e racchiuso da mura, con torri e un cassero del XIII secolo, caratterizzato da viuzze intrecciate, vicoli stretti e case in pietra che offrono suggestivi angoli nascosti nei quali si aprono splendidi panorami. Si prosegue verso Montepulciano, una cittadina medievale caratterizzata da eleganti palazzi rinascimentali, antiche chiese, meravigliose piazze e improvvisi scorci su un panorama indimenticabile. Una passeggiata per le vie di Montepulciano è il modo migliore per assaggiare, fra una cantina ed un’enoteca, il famoso vino Nobile di Montepulciano e i suoi piatti tipici. La visita prosegue a Pienza, un piccolo gioiello incastonato nelle dolci colline della Val d’Orcia, cittadina dall’inconfondibille bellezza artistica e storica, riconosciuta dall’Unesco Patrimonio dell’Umanità. Pienza è la città ideale voluta da Papa Pio II, simbolo della perfezione architettonica e dell’armonia rinascimentale. Famosa per i suoi splendidi palazzi, piazze e viuzze pittoresche e per lo splendido panorama che la ciroconda, Pienza è anche la città del cacio (il Pecorino) e passeggiando tra le piccole botteghe ed incantevoli negozi di prodotti tipici non potrete non concedervi un assaggio.